Il découvrit également une vocation durable pour l'enseignement. Il enseigna dans diverses universités, notamment à l'Université de l'Indiana, où il partagea son expérience avec de jeunes talents. Il réalisa aussi des épisodes de séries télévisées populaires, même si, avec le temps, il sentit que ce milieu ne le comblait plus pleinement.

En 2002, elle décida de déménager avec sa famille en Caroline du Nord, où elle put renouer avec la nature et raviver sa passion pour l'écriture. Elle y publia « Who Stole the Funny? », un roman qui offre un regard humoristique sur les coulisses du monde de la télévision.
Sur le plan personnel, il partage depuis plus de 40 ans la vie de son épouse, l'actrice et chanteuse Karla DeVito. Ensemble, ils ont deux enfants, Lyric et Zephyr, qui ont également embrassé une carrière artistique. Sa famille a été un soutien indéfectible tout au long de son parcours.
Aujourd'hui, à 69 ans, Robby Benson continue de se distinguer par son énergie et son apparence juvénile. À chacune de ses apparitions publiques, il est salué pour son charisme et son optimisme. Sa carrière démontre que le véritable succès se mesure aussi à la capacité de s'adapter, de rester fidèle à soi-même et de trouver sans cesse de nouvelles façons de créer.
